Simon Cawkwell es un trader conocido en el Reino Unido por su estilo de spread betting, especialmente por sus operaciones de apuestas cortas en acciones de compañías. Es un personaje controvertido y polémico, debido a su enfoque único y a veces poco convencional.
Cawkwell ha trabajado como analista y ha utilizado esta experiencia para analizar las finanzas de las compañías antes de tomar posiciones cortas en ellas. Se ha destacado por algunas de sus operaciones, incluyendo sus apuestas cortas en Northern Bank antes de su quiebra, y el millón de libras esterlinas que ganó después de los atentados del 11 de septiembre.