Retención IRPF indemnización falso autónomo

En el caso de un falso autónomo, al que su único cliente le ofrece una indemnización por cancelar la relación profesional sin llegar al juicio en el que podría reconocerse la relación laboral , ¿cómo deberia formalizarse dicha indemnización? ¿Procede que el cliente aplique la retención por IRPF y pague únicamente el líquido resultante? ¿o se puede hacer el pago sin más y que el autónomo se haga cargo del ingreso que corresponda por IRPF a través de su próxima declaración? ¿Cambia algo si el pago se hace en un mismo año o de forma aplazada en varios?

¿ y si el jefe asume que era un falso autonomo en el smac y entonces no tributa y además cobra paro? ¿saldría perjudicado el jefe?

Si hay un acuerdo extrajudicial (privado, por tanto), es como oficializar que en verdad existía una relación mercantil entre las partes. Por tanto, los pagos deben adecuarse a esa realidad mercantil. Para el autónomo es una venta más, y para el cliente una adquisición más.

Si el jefe asume que era un falso autónomo, procedería la indemnización de 45 días por año (aunque en este caso me han comentado que no estaría exenta, ya que no es un trabajador), y tendría que pagar las cotizaciones atrasadas de la seguridad social.
Se trata de evitar este perjuicio (para eso se ha llegado a un acuerdo extrajudicial). Se pagará la indemnización, se tributará como corresponda... y hasta nunca.
El pagador quiere deducirse los gastos de la indemnización y el autónomo quiere el coste fiscal lo asuma el jefe. Mi duda es si esto está sujeto a retención de IRPF.
Es decir, si por ejemplo se pretende que la indemnización sea de 34000 euros, ¿cuál sería la forma correcta de formalizarlo?
- Indemnización de 40.000 euros, retención de 6.000 y, por tanto, importe líquido cobrado por el autónomo igual a 34.000 (de manera que el coste fiscal lo asume el jefe)
- Indemnización sin retención y que tribute el autónomo a través de su declaración de IRPF

Cachilipox, gracias por la respuesta, pero la relación mercantil nadie la discute. Lo que no se llegará es a probar que, en realidad, lo que había es una relación laboral, al no llegar a juicio que la declare como tal.
Por lo que he leído, esta indemnización no forma parte de la base imponible del IVA, por lo que entiendo que no es posible tratarlo como una venta más. ¿O al ser privado sí que se puede considerar como tal?

Asentado que "oficialmente" es una contraprestación mercantil, y no laboral, hay eso de ser una indemnización, y entonces es de aplicación lo de la no sujección al IVA.

Más detalles en consulta vinculante V1060-10: http://petete.meh.es/Scripts/know3.exe/tributos/CONSUVIN/texto.htm?NDoc=16936&Consulta=.EN+FECHA-SALIDA+%2820%2F05%2F2010%29&Pos=2
O la V0330-10: http://petete.meh.es/Scripts/know3.exe/tributos/CONSUVIN/texto.htm?NDoc=16188&Consulta=.EN+FECHA-SALIDA+%2822%2F02%2F2010%29&Pos=4

Aunque donde la cosa era blanca, también pude ser negra, según el caso, ya que hay indemnizaciones e indemnizaciones... Unas sujetas y otras no.

Más detalles en la doctrina del TEAC: http://serviciosweb.minhac.es/apps/doctrinateac/detalle.asp?button1=00/2426/2002

Aparte de lo que pienso que correctamente te ha comentado Cachilipox, me permito recomendarte la lectura de este hilo en el que se hablaba del tema, aunque visto desde la parte de la fiscalidad del autónomo:

https://www.rankia.com/foros/fiscalidad/temas/617162-como-tributa-indemnizacion-por-cese-actividad

De la primera consulta que se cita, se puede leer:
El perceptor de las rentas sobre las que deba retenerse a cuenta de este impuesto computará aquellas por la contraprestación íntegra devengada.

Y de la segunda:
De acuerdo con lo expuesto, dichos importes tienen la consideración de indemnización a efectos del Impuesto sobre el Valor Añadido y no forman parte de la base imponible de ninguna operación sujeta a dicho Impuesto, no debiéndose repercutir ninguna cuota con ocasión del cobro de los citados importes por el consultante.

Saludos.